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这位唐解元十六岁中秀才，恰与杨凌中秀才的年纪相当，可那命运可差的远了。他十九岁娶妻徐氏。家中经营着一家酒店，生活倒也惬意。
可是后来灾难却接踵而来，先是他地父亲中风过世，母亲因太过悲伤也随之而去。不久妹妹在夫家丧亡，紧跟着妻子产后热盛，因病过世，孩子出世仅三天也随母亲去了。
唐伯虎受了这一连串地打击，好不容易在好友的帮助下振作了起来，续娶了妻子何氏，苦心读书，可他进京赶考时又被人诬告行贿主考。被押入大牢，后来虽查无实据放了出来，却判他一生不得出仕为官。
这位多才多艺地大才子仿佛受到了命运之神的诅咒，这一连串的打击，弄的他家破人亡、穷困潦倒，妻子也嫌他贫穷离他而去，兄弟又跑来分家另过。
唐伯虎散尽家财，身无长物。到处流浪了一阵。到此时他才返回苏州不到两年，生活刚刚有了些起色。又娶了一位青楼妓女沈九娘为续弦，在苏州以卖文鬻画为生。
杨凌听说他要为高文心作画，不禁喜出望外。在他想来，能得唐伯虎的丹青，那是何等荣幸，当下没口子地答应了。
唐伯虎本来心中忐忑不安，还怕他不肯答应，见他点头唐伯虎也喜形于色，他生怕杨凌反悔，连忙兴冲冲地招呼文征明取来画匣，立即铺开摊子要为高文心作画。
高文心见他们狎妓同游，心中本来就无好感，如今叫她端立在那儿让人作画，在她这位大家闺秀出身的女子眼中，可不是一件光彩的事儿，所以心中极为不愿。
杨凌瞧出她神色不悦，便走近她悄声道：“文心，不过让人画出相貌来，有何不悦呢？这位唐公子的画可是大大地有名，我前日得了江南第一名妓的墨宝，今日若能取得这位江南第一才子的丹青，将来可是要作为传家之宝的，你的容貌气质，万中无一，就委曲你站上片刻，让他画下吧，多年之后取出再看，别有一番味道呢”。
他是言由心声，高文心却会错了意，听说他要将自已地绘相作为传家之宝，留给子孙后代，那言外之意......，一想到这里，她的心儿顿时小鹿儿般嗵嗵乱跳，欢喜的千肯万肯了。
祝枝山撸着大胡子站在一旁只顾饮酒，这位在有关唐伯虎的传说中一向充当搞笑人物地才子，瞧他举动也甚正常，并没有疯疯颠颠的行为。
只是他那酒量实在骇人，不时叫那船夫去船上再替他打些酒来，最后干脆把坛子摆了上来，坐在一边栏上自斟自饮。
唐伯虎早已铺开摊子，认真的画起了高文心的画像，文征明和徐祯卿还有杨凌、莫清河一干人都好奇地立在他背后观看，张符宝却嫌气闷，拉了哥哥陪她到河边去玩了。
这边唐伯虎刚刚绘出一个轮廓，祝枝山忽地想到了什么似的，猛地干了一杯酒，跳下栏干怪叫道：“坏了坏了，我怎么也跟着起哄？这十美图真的要成了”他顿足大叫道：“三百两啊三百两，失算失算，我老祝这回可赔了”。
唐伯虎只抬起头来哈哈一笑，便低下头去继续绘画，神色间却有些得意。杨凌恍惚记的好象有个甚么‘九美图’与唐伯虎有关。不禁好奇地问道：“甚么‘十美图’？”
文征明呵呵笑道：“今日游湖是老祝的主意，这趟湖游下来，要花掉三百两，他可真地失算了”，他见杨凌似乎身份极为高贵，但为人和气，毫无权贵世家子弟的气派，便笑答道：“杨公子。希哲兄和子畏兄打赌，只要子畏兄在一年之内绘下十张仕女图来，而且我等四人皆公认其为美女，希哲兄便输给子畏兄三百两银子。
只是这十位美女难寻呀，苏州玄妙观最多女子出没，唐兄常到那里蹲守，瞧见真正的人间绝色，便仔细记下。然后绘出图来。只是这消息渐渐透露了出去，谁家再有女眷去观内上香，都会先遣人将这位大才子撵地鸡飞狗跳的不得安生。
结果子畏兄七月时便已绘出九位美女，这第十位却迟迟再也寻不到人，我等只道子畏兄要输了这番东道。想不到今日却有缘见到尊府这位姑娘，呵呵，这也算是天意，要让希哲兄送给子畏一笔银子花用”。
杨凌听的好笑。原来这帮才子也和旁人一般无聊，无所事事时也是以美女作为话题，居然还以此打赌。
他蹲在唐伯虎身边，见唐伯虎妙笔勾抹，手中的画已绘出六分模样，虽然那眉眼五官还只是粗浅轮廓尚须雕琢，人物也未上色，但是一个栩栩如生的美女已跃然纸上。不禁赞道：“唐兄地人物果然画地维妙维肖，笔力着实不凡呐”。
